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Lava las patatas y ponlas a cocer en una olla con agua y una pizca de sal. Cocínalas durante unos 30 minutos.
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Una vez cocidas, retira las patatas, pélalas y tritúralas con un pasapurés. Antes de servir, añade sal, pimienta, un chorrito de aceite de oliva y perejil picado. Mezcla bien.
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Cocina las castañas en un cazo con agua durante 30 minutos. Después, déjalas enfriar y pélalas.
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Limpia el pimiento choricero, retira el tallo y las semillas, y ponlo a remojar en agua.
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En una sartén, confita las chalotas en aceite durante 20 minutos. Luego, añade las castañas y confítalas juntas durante 10 minutos más.
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Limpia las carrilleras, eliminando la piel. Salpimienta y pásalas por harina de maíz. Fríelas en la sartén hasta que estén doradas y resérvalas.
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Pica la cebolla, la zanahoria, la berenjena y los ajos. Sofríe estas verduras en la misma sartén donde freíste las carrilleras.
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Coloca las verduras en una olla rápida, añade las carrilleras, las ciruelas, el vino, un vaso de agua, la carne del pimiento choricero y desmenuza la pastilla de caldo. Cierra la olla y cocina durante 20 minutos.
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Una vez cocidas las carrilleras, retíralas y tritura las verduras para obtener una salsa. Vierte la salsa sobre las carrilleras en una cazuela.
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Para servir, coloca el puré de patatas en el plato y encima las carrilleras con la salsa. Acompaña con las chalotas y las castañas, y decora con perejil.